土佐藩士 吉松萬彌の長男として土佐国幡多郡中村に誕生する。
父 萬彌は漢学を修め土佐藩では文武館教授、維新後は白川県十二等出仕や天草裁判所長を勤めた人で、茂太郎は幼少の頃より父の開いていた漢学塾で漢学を習い、父にかわって教えるほどであった。
明治３年藩校致道館に入り４年に致道館廃止後、上京し後藤象二郎の書生となり学問に励んだ。

７年１０月 海軍兵学寮に入校し１２年９月 練習艦「筑波」に乗組みアメリカ西海岸やカナダ、ハワイを周航し初の海外を体験する。
１３年１２月 少尉補に任官し「筑波」乗組に補し１５年３月より香港、シンガポール、オーストラリア、ニュージーランドを周航、帰朝後１１月 「摂津」乗組に転じる。
１６年１１月 少尉に進み巡洋艦「浪速」回航の事務取扱員となりイギリスに出張、「浪速」分隊士に補せられ翌年無事帰朝した。
１９年７月 参謀本部海軍部第２局課員心得に補し１２月 大尉に進級し同第２局課員に、また戦闘方法取調委員の一員として海戦の戦闘方法の研究に取り組んだ。
２１年６月、フランス留学を命じられ軍事にとどまらず行政や社会制度の研究も行い、また造兵監督官として兵器製造会社との交渉や兵器試験立会いなどに当たる。
２６年５月 帰朝し６月砲艦「大島」分隊長、２７年５月 巡洋艦「吉野」分隊長に補せらる。

日清開戦となると「吉野」は坪井航三の第一遊撃隊の旗艦となり茂太郎も「豊島沖海戦」「黄海海戦」で活躍した。
１２月 西海艦隊参謀に転じ「扶桑」に乗組みとして威海衛攻略に於いて陸軍輸送、援護射撃、敵艦隊の警戒監視の任にあたり２月 少佐に進級した。
凱旋後、武功調査委員を務め呉鎮守府参謀兼海軍望楼監督官に補せらる。
茂太郎の優れた事務処理能力で、防御計画、出師準備、演習等の計画立案を担当し鎮守府司令長官であった井上良馨の信任厚かった。
３０年６月 海軍軍令部第１局局員兼海軍大学校教官に補し１２月 中佐に進み海軍軍令部第１局長心得に補せらる。
３２年９月 大佐に進み海軍軍令部第１局長に、３３年５月 常備艦隊参謀長、７月 佐世保鎮守府参謀長に歴任。
３４年７月「浪速」艦長、９月「高砂」艦長を歴任し、伊集院五郎の指揮下「浅間」と共にエドワード七世の戴冠式の記念観艦式に参列しイギリスをはじめ各国の王に拝謁した。

日露戦争の頃の茂太郎

日露戦争には装甲巡洋艦「常盤」艦長として出征し「旅順港閉塞作戦」「蔚山沖海戦」「日本海海戦」に参戦、またマニラに逃れた巡洋艦「オレーグ」「アウロラ」の陽動にあたった。 ３８年６月 戦艦「敷島」艦長に補し、１１月 海軍少将に進級し再度の佐世保鎮守府参謀長、３９年２月 呉鎮守府参謀長、１１月 第１艦隊司令官を歴任。 ４０年１０月 練習艦隊司令官に補し４１年１月 海軍兵学校三十五期生の実習の為遠洋航海中、４月馬公に停泊中の「松島」の後部火薬子が爆発し少尉候補生３３名が殉職する惨事の遭遇し対応にあたった。

４１年８月 海軍兵学校長に補し中将に進級。
４３年１２月 海軍大学校校長、４４年９月 竹敷要港部司令官、同１２月 第２艦隊長官を歴任。
大正元年１２月 海軍教育本部長に補せらる。
３年３月 シーメンス事件で待命となった松本和の後を受け呉鎮守府司令長官に転じ８月 第一次世界大戦によりドイツに宣戦布告となり所属艦艇の連合艦隊編入、望楼設置、海狭警備にあたった。
４年から戦時編成であった連合艦隊が演習などに際し毎年編成される事となり茂太郎は司令長官を三度も歴任した。
５年１２月 海軍大将に昇り、６年１２月より軍事参議官を務め９年８月 予備役に編入された。
退役後は海軍有終会長、山内侯爵家商議員、土佐協会顧問、維新資料編纂委員会委員、坂本龍馬・中岡慎太郎 銅像建立建設会会長などを務めた。
京都円山公園に龍馬、慎太郎の銅像が建立された１年後の昭和１０年１月２日に逝去、享年７５歳であった。